We volgen Greg Heffley (Zachary Gordon), een bijdehante basisschool leerling, en de problemen die "middle-school" voor hem oplevert. Hij wordt daarbij gesteund door zijn vader Frank (Steve Zahn) en zijn beste vriend Rowley (Robert Capron). We zien aan de hand van zijn dagboek en tekeningen alle gebeurtenissen gedurende het schooljaar. Gebaseerd op de gelijknamige boeken van Jeff Kinney.